به گزارش "ورزش سه"، هالند ۵۴ ساله به مدت هشت سال دستیار ساوت گیت در تیم ملی انگلیس بود، دوره‌ای که این تیم به دو فینال مسابقات قهرمانی اروپا و یک نیمه‌نهایی جام جهانی رسید.
او پس از شکست انگلیس مقابل اسپانیا در فینال یورو در آلمان که در ماه ژوئیه برگزار شد، به همراه ساوت گیت از سمت خود کناره‌گیری کرد و از آن زمان تاکنون بدون تیم بوده است.
طبق گزارش‌ها، هالند پیش از شروع فصل جدید جی‌لیگ که از فوریه آغاز می‌شود، هدایت یوکوهاما را برعهده خواهد گرفت. او روز یکشنبه در آخرین بازی فصل ۲۰۲۴، شکست ۲-۰ یوکوهاما در خانه مقابل ناگویا گرامپوس را از روی سکوها تماشا کرد.
یوکوهاما فصل را در رتبه نهم جدول ۲۰ تیمی دسته اول جی‌لیگ به پایان رساند.
هالند پیش از این در دوران هشت ساله فعالیتش به‌عنوان مربی در چلسی، زیر نظر چندین سرمربی کار کرده بود. تنها تجربه او به‌عنوان سرمربی، هدایت تیم کرو آلکساندرا در سال‌های ۲۰۰۷ تا ۲۰۰۸ بوده است.
یوکوهاما یکی از باشگاه‌های گروه فوتبال سیتی است و بین سال‌های ۲۰۱۸ تا ۲۰۲۱ تحت هدایت آنگه پوستکوگلو، سرمربی کنونی تاتنهام، قرار داشت. این تیم فصل جاری را با سرمربیگری هری کیول، مهاجم سابق لیورپول و لیدز آغاز کرد، اما او در میانه فصل اخراج شد و دستیارش جان هاچینسون به طور موقت هدایت تیم را برعهده گرفت.
یوکوهاما در ماه می به فینال لیگ قهرمانان آسیا رسید اما مقابل العین امارات شکست خورد و از قهرمانی بازماند.
